Lors du premier démarrage suite à son installation, Pappy Vino demande à l'utilisateur un fichier cellier à utiliser :
Deux options sont offertes : , ou . Puisque l'ordinateur ne dispose d'aucun fichier cellier préexistant lors de la première utilisation de Pappy Vino, la première option est automatiquement proposée.
Lors de la première utilisation de Pappy Vino, celui-ci propose de créer un nouveau fichier cellier comportant 60 casiers (un casier est un emplacement pour une bouteille). Le nombre de casiers peut être modifié et devrait correspondre à la capacité du cellier physique de l'utilisateur.
À noter que le nombre de casiers du cellier peut être modifié ultérieurement, une fois le fichier cellier créé et même s'il comporte déjà des casiers occupés.
Si l'utilisateur dispose déjà d'un fichier cellier (ce qui peut être le cas lorsque Pappy Vino est transféré sur un nouvel ordinateur), il peut le sélectionner en choisissant l'option et sélectionnant le le fichier via le bouton ellipse (). À noter que les fichiers cellier de Pappy Vino comportent l'extension .pappyvino (par exemple, cellier.pappyvino) :
